战况胶着期间,北条军定出了内外夹击的奇袭之策。翌年(1545年)5月,纲成之弟纲房潜入被包围的河越城,传达了发动奇袭的战略;同时,氏康分别遣使向上杉宪政、上杉朝定、足利晴氏这三名敌方大将传达投降的条件,以使其低估北条方的战意。联军方面虽拒绝接受北条方开出的投降条件,但已放松戒心;由于长期围城不下、士气低落,为提振士气,便召妓女、商人等到阵中宴乐,导致军心涣散,终给北条军以可乘之机。
和历4月20日晚子时(夜晚11时),北条氏康将所率援军分为四股,其中一股由多目元忠统率做为预备队,自率其余三队,向河越城外的上杉军阵营发动突袭;为求奇袭奏效,氏康特命将士脱卸铠甲,并禁止割敌首级请赏。上杉军在北条军安静迅速的突袭下陷入混乱,全体溃散,上杉朝定在乱军中战死,上杉宪政也告失踪;同时,城中守军突围,向足利军阵营冲杀,也获大胜。由于北条军以寡击众、大获全胜,此役后来便与1555年的严岛之战及1560年的桶狭间之战被并称为日本战国三大奇袭战。
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