1.众道出身说
从江户时代末期和明治时代以来的市井小说为蓝本,形成了直江兼续男色众道出身的说法。其说法大概为,兼续幼年才华出众,又生得一副好面容,所以被上杉谦信所看中,任命为贴身的小姓,后来以“众道”的关系得到了宠幸,这样才得到了信任成为了重臣。这种说法现在渐渐被人们视为“定论”,并且广泛流传,当代的小说、影视剧,也多以这种男色的关系频繁的加以描写。但是事实上,上杉谦信和直江兼续的关系在史实上根本就没有体现,没有任何一条资料能够说明幼年的兼续曾经称为上杉谦信的近侍。大概在谦信病亡的时候,兼续才仅仅18岁。而在可信的史料上,第一次出现兼续的记录是永禄七年(1564),当时还使用幼名“与六”的直江兼续成为了上杉景胜的近侍,而后来直到天正八年(1580),20岁的直江兼续才真正列席在侍大将之中。
2.“爱”字前立
直江兼续的具足,其兜的前立为“爱”字,这个兜现在还在米泽市上杉神社的稽照殿供奉着。关于这个“爱”字的意思,当今的小说和影视剧,将其戏剧化为“仁爱”和“爱民”的精神,并且将这两种美德赋予直江兼续,不能不说是一种美好的意愿。甚至在某些影视作品中,描述了上杉谦信给幼时的兼续讲解“义”的道理,所以兼续颇有感触,便以此为兜的前立的故事。但是实际上,正像上杉谦信由于对毘沙门天的崇信而用“毘”字作为旗印,当时的武士普遍喜欢用自己信奉的佛像或者神名来装饰自己的兜和旗制。直江兼续的“爱”字前立大概也是这个意思,代表的是爱染明王或者爱岩权现的信仰。所谓的爱染明王,是密宗特有的明王之一,是一位可以将烦恼和爱欲这两种有碍修行的思维祛除的明王;而所谓的爱染权现,则是神道的一位神祗,以红叶为代表,可以防避火患。
3.家纹、旗印的混乱
当今所流传的兼续所使用的家纹和旗印都有出入。
家纹有“三つ盛り亀甲に花菱”、“三つ盛り亀甲に三つ葉”两种。
旗印有“三つ山”和“雁金”两种。
对于以上的混乱,诸说不一。
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